Finales de los 80. Mike Tyson era un campeón en los cuadriláteros, pero tenía una vida tormentosa fuera de ellos. Se había separado de su mujer, Robin Givens, mientras la prensa empezaba a airear diversos escándalos del neoyorquino, como peleas callejeras o salidas nocturnas.
El caso es que Tyson fue denunciado Bill Cayton y después firmó un contrato promocional con el polémico Don King, con quien cada vez pasaba más tiempo. Iron Mike tuvo varios entrenadores (Kevin Rooney, Aaron Snowell...): ganaba con contundencia en el ring, pero cada vez protagonizaba más y mayores escándalos.
Después de ganar a Carl Williams en Atlantic City en julio de 1989, Tyson tenía previsto pelear en noviembre de aquel año contra Razor Ruddock, con los títulos nuevamente en juego, pero el combate acabaría siendo aplazado por una bronquitis del campeón.
Para 1990, Tyson había perdido el hábito de los entrenamientos: estaba cada vez más gordo y su vida privada era cada vez peor. El 11 de febrero se enfrentaba a James Buster Douglas en Tokio con las apuestas 42-1 a su favor. Para Douglas se trataba de un combate muy emotivo: su mujer lo había abandonado y su madre había fallecido dos semanas antes.
Llegó el día de la pelea en la capital japonesa: Tyson estaba siendo derrotado a los puntos, hasta que en el octavo asalto conectó un uppercut con el que derribó a Douglas. A los 35 segundos del décimo round, Buster realizó una combinación de golpes que envió a Mike a la lona. El árbitro, Octavio Meyran, realizó la cuenta de los diez segundos, pero Mike no tenía más fuerzas y acabaría siendo derrotado por KO en el décimo asalto.
Este combate fue el acontecimiento del año para la revista The Ring y ocupó la portada de Sports Illustrated, además de ser una de las mayores sorpresas de la historia del boxeo y del deporte en general. Don King quería una revancha inmediata, pero Evander Holyfield era el aspirante al título mundial. Poco tiempo después de la derrota ante Douglas, Niecey Tyson, la hermana de Mike, murió de un ataque al corazón en Queens (Nueva York) cuando sólo tenía 24 años.
Después de perder contra Buster Douglas, Iron Mike sufrió otras cinco derrotas más a lo largo de su carrera para acabar con un balance de 50-6: dos consecutivas ante Holyfield (la segunda de ellas por descalificación, el 28 de junio de 1997, en un combate celebrado en el MGM Grand de Las Vegas y marcado por el famoso mordisco en la oreja), luego contra Lennox Lewis, Danny Williams y Kevin McBride, en el último combate en la carrera de Tyson, disputado el 11 de junio de 2005 en Washington DC.